Genç bir estetik cerrah olan Danny(Adam Sandler ) kadınları tavlamak için herkesten farklı,sıradışı bir yöntem kullanır:nişan yüzüğü.Danny yalnızlığını ve mutsuzluğunu gidermek için sürekli tek gecelik ilişkiler yaşar.Fakat bir gece barda Palmer adında genç,güzel ve akıllı bir kızla tanışır.O'nu elde edebilmek için bir çok içinden çıkılmaz yalan söyler ve devamında O'nu inandırmak için işyerinde yardımcısı olan ve aynı zamanda aslında bir nevi sağ kolu olan Katherine(Jennifer Aniston)ve çocuklarının yardımına sığınır.Beraberinde yaşadıkları keyifli tatilde aslında Kathrine'e aşık olduğunu,istediği kadının O olduğunu idrak eder.Ve herkes için mutlu sonla bittiği söylenemeyen bu tatil,herkes için aslında güzel başlangıçlara neden olur...